From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 99084 10.52957/2782-1900-2025-6-2-43-49 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Sintez novykh gerbitsidov iz klassa sul'fonilmochevin Синтез новых гербицидов из класса сульфонилмочевин Булатов Антон Александрович Bulatov Anton Alexandrovich Савинова Светлана Алексеевна Savinova Svetlana Alexeevna Сергеева Ксения Сергеевна Sergeeva Ksenia Sergeevna Степаненко Марина Анатольевна Stepanenko Marina Anatolievna Герасимова Нина Петровна Gerasimova Nina Petrovna gerasimovanp@ystu.ru

доктор химических наук;

doctor of chemical sciences;

 Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University 29 06 2025 29 06 2025 6 2 43 49 12 05 2025 10 06 2025 https://ystu.editorum.ru/en/nauka/article/99084/view

Впервые синтезированы производные сульфонилмочевины, включающие фрагменты 6-метилурацила и 1,3,4-тиадиазола, с выходом 79-81 %. Проведены полевые испытания полученных соединений с целью определения их гербицидной активности. Установлено, что синтезированные соединения проявляют гербицидную активность (53%) близкую к применяемому препарату Rubit (61%) и превышающую гербицид Магнум (41%).

Vpervye sintezirovany proizvodnye sul'fonilmocheviny, vklyuchayushchie fragmenty 6-metiluratsila i 1,3,4-tiadiazola, s vykhodom 79-81 %. Provedeny polevye ispytaniya poluchennykh soedinenii s tsel'yu opredeleniya ikh gerbitsidnoi aktivnosti. Ustanovleno, chto sintezirovannye soedineniya proyavlyayut gerbitsidnuyu aktivnost' (53%) blizkuyu k primenyaemomu preparatu Rubit (61%) i prevyshayushchuyu gerbitsid Magnum (41%).

 ХСЗР сульфонилмочевины гербициды cropCSM биологические испытания KHSZR sul'fonilmocheviny gerbitsidy cropCSM biologicheskie ispytaniya

Дорожкина Л.А., Поддымкина Л.М. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие. М.: МЭСХ, 2021, 206 с. Dorozhkina L.A., Poddymkina L.M. Primenenie gerbicidov i regulyatorov rosta v zaschite rasteniy: uchebnoe posobie. M.: MESH, 2021, 206 s. Куликова Н.А., Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010, 152 с. Kulikova N.A., Lebedeva G.F. Gerbicidy i ekologicheskie aspekty ih primeneniya: uchebnoe posobie. M.: Knizhnyy dom «LIBROKOM», 2010, 152 s. Xie W., Peng C., Chen A., Wang H., Tholley M. S., Qian R., Lu S., Zhang W., Zhan, X. Synergistic adsorption and degradation of sulfonylurea herbicides by biochar-supported nano zero-valent iron composites in in-situ soil remediation. Chem. Eng. J., 2024, 500, 156927. DOI: 10.1016/j.cej.2024.156927. Xie W., Peng C., Chen A., Wang H., Tholley M. S., Qian R., Lu S., Zhang W., Zhan, X. Synergistic adsorption and degradation of sulfonylurea herbicides by biochar-supported nano zero-valent iron composites in in-situ soil remediation. Chem. Eng. J., 2024, 500, 156927. DOI: 10.1016/j.cej.2024.156927. Wei W., Zhou S., Cheng D., Li Y., Liu J., Xie Y., Li Y., Li Z. Design, synthesis and herbicidal activity study of aryl 2,6-disubstituted sulfonylureas as potent acetohydroxyacid synthase inhibitors. Bioorg Med Chem Lett., 2017, 27(15), 3365-3369. DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.06.007. Wei W., Zhou S., Cheng D., Li Y., Liu J., Xie Y., Li Y., Li Z. Design, synthesis and herbicidal activity study of aryl 2,6-disubstituted sulfonylureas as potent acetohydroxyacid synthase inhibitors. Bioorg Med Chem Lett., 2017, 27(15), 3365-3369. DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.06.007. Xu Q., Gao Y., Sun Z., Shi J.R., Tang J.Y., Wang Y., Liu Y., Sun X.-W., Li H.-R., Lonhienne Th.G., Niu C.-W., Li Y.-H., Guddat L.W., Wang J.-G. Chemical Synthesis, Herbicidal Activity, Crop Safety, and Molecular Basis of ortho-Fluoroalkoxy Substituted Sulfonylureas as Novel Acetohydroxyacid Synthase Inhibitors. J. Agric. Food Chem. 2024, 72(41), 22595–22605. DOI: 10.1021/acs.jafc.4c05201. Xu Q., Gao Y., Sun Z., Shi J.R., Tang J.Y., Wang Y., Liu Y., Sun X.-W., Li H.-R., Lonhienne Th.G., Niu C.-W., Li Y.-H., Guddat L.W., Wang J.-G. Chemical Synthesis, Herbicidal Activity, Crop Safety, and Molecular Basis of ortho-Fluoroalkoxy Substituted Sulfonylureas as Novel Acetohydroxyacid Synthase Inhibitors. J. Agric. Food Chem. 2024, 72(41), 22595–22605. DOI: 10.1021/acs.jafc.4c05201. Tian T., Song D., Zhang L., Huang H., Li, Y. Facile and selective recognition of sulfonylurea pesticides based on the multienzyme-like activities enhancement of nanozymes combining sensor array. J. Hazard. Mater. 2024, 469, 133847. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2024.133847. Tian T., Song D., Zhang L., Huang H., Li, Y. Facile and selective recognition of sulfonylurea pesticides based on the multienzyme-like activities enhancement of nanozymes combining sensor array. J. Hazard. Mater. 2024, 469, 133847. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2024.133847. Алов Е.М., Новиков С.Э., Москвичев Ю.А., Никифоров А.В., Крюкова Г.Г., Смирнова Т.М., Беренев Б.Я., Нефедова М.А., Пат. СССР № 1806134, 1990. Alov E.M., Novikov S.E., Moskvichev Yu.A., Nikiforov A.V., Kryukova G.G., Smirnova T.M., Berenev B.Ya., Nefedova M.A., Pat. SSSR № 1806134, 1990. Герасимова Н.П., Мухомадиева Е.В., Булатов А.А., Варваркин С.В., Хапова С.А., Кузьмичева С.А. Пат. РФ № 2836336, 2024. Gerasimova N.P., Muhomadieva E.V., Bulatov A.A., Varvarkin S.V., Hapova S.A., Kuz'micheva S.A. Pat. RF № 2836336, 2024. Pires D.E., Stubbs K.A., Mylne J.S., Ascher D.B. cropCSM: designing safe and potent herbicides with graph-based signatures. Briefings in Bioinformatics, 2022, 23(2), 1-9. DOI: 10.1093/bib/bbac042. Pires D.E., Stubbs K.A., Mylne J.S., Ascher D.B. cropCSM: designing safe and potent herbicides with graph-based signatures. Briefings in Bioinformatics, 2022, 23(2), 1-9. DOI: 10.1093/bib/bbac042. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение: Учеб. пособие для химических специальностей вузов. М.: Химия, 1987, 712 с. Mel'nikov N.N. Pesticidy. Himiya, tehnologiya i primenenie: Ucheb. posobie dlya himicheskih special'nostey vuzov. M.: Himiya, 1987, 712 s. Wang H.-L., Li H.-R., Zhang Y.-C., Yang W.T., Yao Z., Wu R.J., Niu C.W., Li Y.H., Wang J.G. Discovery of ortho-Alkoxy Substituted Novel Sulfonylurea Compounds That Display Strong Herbicidal Activity against Monocotyledon Grasses. J Agric Food Chem. 2021, 69(30), 8415-8427. DOI: 10.1021/acs.jafc.1c02081. Wang H.-L., Li H.-R., Zhang Y.-C., Yang W.T., Yao Z., Wu R.J., Niu C.W., Li Y.H., Wang J.G. Discovery of ortho-Alkoxy Substituted Novel Sulfonylurea Compounds That Display Strong Herbicidal Activity against Monocotyledon Grasses. J Agric Food Chem. 2021, 69(30), 8415-8427. DOI: 10.1021/acs.jafc.1c02081. Zhang D., Hua X., Liu M., Wu C., Wei W., Liu Y., Li Z. Design, synthesis and herbicidal activity of novel sulfonylureas containing triazole and oxadiazole moieties. Chem. Res. Chin. Univ. 2016, 32, 607–614. DOI: 10.1007/s40242-016-6029-2. Zhang D., Hua X., Liu M., Wu C., Wei W., Liu Y., Li Z. Design, synthesis and herbicidal activity of novel sulfonylureas containing triazole and oxadiazole moieties. Chem. Res. Chin. Univ. 2016, 32, 607–614. DOI: 10.1007/s40242-016-6029-2. Hua X., Zhou S., Chen M., Zhang D., Liu M., Liu J., Li Z. Design, synthesis and herbicidal activity of novel sulfonylureas containing tetrahydrophthalimide substructure. Chem. Res. Chin. Univ. 2016, 32, 396–401. DOI: 10.1007/s40242-016-5480-4. Hua X., Zhou S., Chen M., Zhang D., Liu M., Liu J., Li Z. Design, synthesis and herbicidal activity of novel sulfonylureas containing tetrahydrophthalimide substructure. Chem. Res. Chin. Univ. 2016, 32, 396–401. DOI: 10.1007/s40242-016-5480-4. Шешенев А.Е., Болтухина Е.В., Школьников Н.В., Каракотов С.Д. Пат. РФ № 2754708, 2021. Sheshenev A.E., Boltuhina E.V., Shkol'nikov N.V., Karakotov S.D. Pat. RF № 2754708, 2021. Голубев, А.С., Маханькова Т.А. Методические рекомендации по проведению регистрационных испытаний гербицидов; под ред. академика РАН В.И. Долженко. СПб.: ФГБНУ ВИЗР, 2020, 80 с. Golubev, A.S., Mahan'kova T.A. Metodicheskie rekomendacii po provedeniyu registracionnyh ispytaniy gerbicidov; pod red. akademika RAN V.I. Dolzhenko. SPb.: FGBNU VIZR, 2020, 80 s.