From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 81556 10.52957/27821900_2023_01_43 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Orientation of benzophenone dinitro derivatives monoreduction Ориентация моновосстановления динитропроизводных бензофенона Богданова Дарья Михайловна Bogdanova Daria Mikhaylovna Савина Луиза Ильинична Savina Luisa Ilyinichna luizasavina2000@mail.ru Бегунов Роман Сергеевич Begunov Roman Sergeevich begunov@bio.ac.ru

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова P.G. Demidov Yaroslavl State University Ярославский государственный медицинский университет Yaroslavl State Medical University 23 03 2023 23 03 2023 4 1 43 50 01 03 2023 22 03 2023 https://ystu.editorum.ru/en/nauka/article/81556/view

Изучена селективность процесса моновосстановления 3,4'-NO2-4-R-бензофенонов, содержащих различные функциональные группы. Наличие в орто-положении к нитрогруппе электроноакцепторного заместителя, способствовало ее восстановлению, в то время как электронодонорные и объемные функциональные группы этому препятствовали.

Изучена селективность процесса моновосстановления 3,4'-NO2-4-R-бензофенонов, содержащих различные функциональные группы. Наличие в орто-положении к нитрогруппе электроноакцепторного заместителя, способствовало ее восстановлению, в то время как электронодонорные и объемные функциональные группы этому препятствовали.

 Моновосстановление селективность несимметричные динитробензофеноны нитрогруппа нитроамины

Pinheiro H. M., Touraud E., Thomas O. Aromatic amines from azo dye reduction: status review with emphasis on direct UV spectrophotometric detection in textile industry wastewaters // Dyes Pigm. 2004. Vol. 61. P. 121−139. DOI: 10.1016/j.dyepig.2003.10.009. Pinheiro H. M., Touraud E., Thomas O. Aromatic amines from azo dye reduction: status review with emphasis on direct UV spectrophotometric detection in textile industry wastewaters // Dyes Pigm. 2004. Vol. 61. P. 121−139. DOI: 10.1016/j.dyepig.2003.10.009. Patent No. 1668081 EP. Heat stable laked monoazo red pigment / Bindra A.P. Patent No. 1668081 EP. Heat stable laked monoazo red pigment / Bindra A.P. Waware U.S., Hamouda A.M.S., Majumdar D. Synthesis, characterization and physicochemical studies of copolymers of aniline and 3-nitroaniline // Polymer Bulletin. 2019. Vol. 77, no 9. P. 4469–4488. DOI: 10.1007/s00289-019-02957-y. Waware U.S., Hamouda A.M.S., Majumdar D. Synthesis, characterization and physicochemical studies of copolymers of aniline and 3-nitroaniline // Polymer Bulletin. 2019. Vol. 77, no 9. P. 4469–4488. DOI: 10.1007/s00289-019-02957-y. Selvaraj P., Subramani K., Srinivasan B., Hsu C.-J., Huang C.-Y. Electro-optical effects of organic N-benzyl-2-methyl-4-nitroaniline dispersion in nematic liquid crystals // Scientific Reports. 2020. Vol. 10, no. 1. DOI: 10.1038/s41598-020-71306-1. Selvaraj P., Subramani K., Srinivasan B., Hsu C.-J., Huang C.-Y. Electro-optical effects of organic N-benzyl-2-methyl-4-nitroaniline dispersion in nematic liquid crystals // Scientific Reports. 2020. Vol. 10, no. 1. DOI: 10.1038/s41598-020-71306-1. Patent US 8440849. Use of nitroaniline derivatives for the production of nitric oxide / Conoci S., Petralia S., Sortino S. URL: https://patents.google.com/patent/US8440849B2/en Patent US 8440849. Use of nitroaniline derivatives for the production of nitric oxide / Conoci S., Petralia S., Sortino S. URL: https://patents.google.com/patent/US8440849B2/en Патент № 1841243 SU. Способ получения 5-амино-4,6-динитробензофуроксана: опубл. 2016 / С.П. Смирнов, А.Г. Фещенко, А.С., Киселева. Patent № 1841243 SU. Sposob polucheniya 5-amino-4,6-dinitrobenzofuroksana: opubl. 2016 / S.P. Smirnov, A.G. Feschenko, A.S., Kiseleva. Patent No. 108358848 CN. Method for synthesizing intermediate of Bendamustine hydrochloride / H.Y. Wei; C.H. Xu; P.H. Zhou. Patent No. 108358848 CN. Method for synthesizing intermediate of Bendamustine hydrochloride / H.Y. Wei; C.H. Xu; P.H. Zhou. Porter H.K. The Zinin Reduction of Nitroarenes // Organic Reactions. 1973. Vol. 20, no. 4. P. 455-481 URL: https://doi.org/10.1002/0471264180.or020.04 Porter H.K. The Zinin Reduction of Nitroarenes // Organic Reactions. 1973. Vol. 20, no. 4. P. 455-481 URL: https://doi.org/10.1002/0471264180.or020.04 Hou J., Ma Y., Li Y., Guo F., Lu L. Selective Partial Hydrogenation of Dinitrobenzenes to Nitroanilines Catalyzed by Ru/C // Chemistry Letters. 2008. Vol. 37, no. 9. P. 974-975. DOI: 10.1246/cl.2008.974. Hou J., Ma Y., Li Y., Guo F., Lu L. Selective Partial Hydrogenation of Dinitrobenzenes to Nitroanilines Catalyzed by Ru/C // Chemistry Letters. 2008. Vol. 37, no. 9. P. 974-975. DOI: 10.1246/cl.2008.974. Grieco G., Blacque O. Microwave-assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo-rhenium complexes // Applied Organometallic Chemistry. 2021. DOI: 10.1002/aoc.6452. Grieco G., Blacque O. Microwave-assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo-rhenium complexes // Applied Organometallic Chemistry. 2021. DOI: 10.1002/aoc.6452. Romero A., Cerecetto H. A common, facile and eco-friendly method for the reduction of nitroarenes, selective reduction of poly-nitroarenes and deoxygenation of N-oxide containing heteroarenes // European Journal of Organic Chemistry. 2020. Vol. 2020, no. 12. P. 1853-1865. DOI: 10.1002/ejoc.202000064. Romero A., Cerecetto H. A common, facile and eco-friendly method for the reduction of nitroarenes, selective reduction of poly-nitroarenes and deoxygenation of N-oxide containing heteroarenes // European Journal of Organic Chemistry. 2020. Vol. 2020, no. 12. P. 1853-1865. DOI: 10.1002/ejoc.202000064. Theodoridis G., Manfredi M.C., Krebs J.D. Selective hydrogenation of polynitroaromatic derivatives with noble metal catalysts in the presence of catalytic amounts of iron // Tetrahedron Letters. 1990. Vol. 31, no. 43. P. 6141–6144. DOI: 10.1016/s0040-4039(00)97008-4. Theodoridis G., Manfredi M.C., Krebs J.D. Selective hydrogenation of polynitroaromatic derivatives with noble metal catalysts in the presence of catalytic amounts of iron // Tetrahedron Letters. 1990. Vol. 31, no. 43. P. 6141–6144. DOI: 10.1016/s0040-4039(00)97008-4. Terpko M.O., Heck R.F. Palladium-catalyzed triethylammonium formate reductions. 3. Selective reduction of dinitroaromatic compounds // The Journal of Organic Chemistry. 1980. Vol. 45, no. 24. P. 4992-4993. DOI: 10.1021/jo01312a039. Terpko M.O., Heck R.F. Palladium-catalyzed triethylammonium formate reductions. 3. Selective reduction of dinitroaromatic compounds // The Journal of Organic Chemistry. 1980. Vol. 45, no. 24. P. 4992-4993. DOI: 10.1021/jo01312a039. Бегунов Р.С., Соколов А.А. Однореакторное восстановление и галогенирование N-(2,4-динитрофенил)пиперидина // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 2. С. 30-36. DOI: 10.52957/27821900_2022_02_30. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no2 Begunov R.S., Sokolov A.A. Odnoreaktornoe vosstanovlenie i galogenirovanie N-(2,4-dinitrofenil)piperidina // Ot himii k tehnologii shag za shagom. 2022. T. 3, vyp. 2. S. 30-36. DOI: 10.52957/27821900_2022_02_30. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no2 Liu S.S., Liu X., Yu L., Liu Y.M., He H.Y., Cao Y. Gold supported on titania for specific monohydrogenation of dinitroaromatics in the liquid phase // Green Chemistry. 2014. Vol. 16, no. 9. P. 4162−4169. DOI: 10.1039/c4gc00869c. Liu S.S., Liu X., Yu L., Liu Y.M., He H.Y., Cao Y. Gold supported on titania for specific monohydrogenation of dinitroaromatics in the liquid phase // Green Chemistry. 2014. Vol. 16, no. 9. P. 4162−4169. DOI: 10.1039/c4gc00869c. Guillén E., Rico R., López-Romero J. M., Bedia J., Rosas J. M., Rodríguez-Mirasol J., Cordero T. Pd-activated carbon catalysts for hydrogenation and Suzuki reactions // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 368, no. 1-2. P. 113–120. DOI: 10.1016/j.apcata.2009.08.016. Guillén E., Rico R., López-Romero J. M., Bedia J., Rosas J. M., Rodríguez-Mirasol J., Cordero T. Pd-activated carbon catalysts for hydrogenation and Suzuki reactions // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 368, no. 1-2. P. 113–120. DOI: 10.1016/j.apcata.2009.08.016. Yuan M., Long Y., Yang J., Hu X., Xu D., Zhu Y., Dong Z. Biomass sucrose derived cobalt@nitrogen-doped carbon for catalytic transfer hydrogenation of nitroarenes with formic acid // ChemSusChem. 2018. Vol. 11, no. 23. P. 4156-4165. DOI: 10.1002/cssc.201802163. Yuan M., Long Y., Yang J., Hu X., Xu D., Zhu Y., Dong Z. Biomass sucrose derived cobalt@nitrogen-doped carbon for catalytic transfer hydrogenation of nitroarenes with formic acid // ChemSusChem. 2018. Vol. 11, no. 23. P. 4156-4165. DOI: 10.1002/cssc.201802163. Leibzon V.N., Michalchenko L.V., Leonova M.Y., Gultyai V.P. Change in Regioselectivity in the Monoreduc-tion of 2,4,6-Trinitrotoluene with Titanium(III) and Vanadium(II) Ions in the Presence of Iron(II) and Cop-per(II) Salts // Russian Chemical Bulletin. 2005. Vol. 54, no. 5. P. 1203-1207. DOI: 10.1002/chin.200629061. Leibzon V.N., Michalchenko L.V., Leonova M.Y., Gultyai V.P. Change in Regioselectivity in the Monoreduc-tion of 2,4,6-Trinitrotoluene with Titanium(III) and Vanadium(II) Ions in the Presence of Iron(II) and Cop-per(II) Salts // Russian Chemical Bulletin. 2005. Vol. 54, no. 5. P. 1203-1207. DOI: 10.1002/chin.200629061. McHugh C.J., Keir R., Graham D., Smith W.E. Selective functionalisation of TNT for sensitive detection by SERRS // Chemical Communications. 2002. No. 6. P. 580–581. DOI: 10.1039/b110972c. McHugh C.J., Keir R., Graham D., Smith W.E. Selective functionalisation of TNT for sensitive detection by SERRS // Chemical Communications. 2002. No. 6. P. 580–581. DOI: 10.1039/b110972c. Bellamy F.D., Ou K. Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride in non acidic and non aqueous medium // Tetrahedron Letters. 1984. Vol. 25, no. 8. P. 839–842. DOI: 10.1016/s0040-4039(01)80041-1. Bellamy F.D., Ou K. Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride in non acidic and non aqueous medium // Tetrahedron Letters. 1984. Vol. 25, no. 8. P. 839–842. DOI: 10.1016/s0040-4039(01)80041-1. Билькис И.И., Усков С.И., Галдилов В.С., Штейнгарц В.Д. Анион-радикалы ароматических соединений. IX. Особенности электронного строения анион-радикалов 1-замещенных 2,4 динитробензолов в водных и водно-спиртовых средах // Журнал органической химии. 1986. Т. 22, № 6. С. 1247-1254. Bil'kis I.I., Uskov S.I., Galdilov V.S., Shteyngarc V.D. Anion-radikaly aromaticheskih soedineniy. IX. Osobennosti elektronnogo stroeniya anion-radikalov 1-zameschennyh 2,4 dinitrobenzolov v vodnyh i vodno-spirtovyh sredah // Zhurnal organicheskoy himii. 1986. T. 22, № 6. S. 1247-1254.